IAKO na ekranu djeluje kao oličenje samopouzdanja i staloženosti, Brad Pitt iza kamere često prolazi kroz vrlo napete i konfliktne produkcije. Tijekom godina pokušavao je odustati od više projekata - ponekad uspješno, ponekad ne. Tako je, primjerice, napustio film "U vrtlogu igre" (State of Play) samo tjedan dana prije početka snimanja, nezadovoljan izmjenama scenarija, što je produkciju prisililo da ga hitno zamijeni Russellom Croweom. Iako publika to nije primijetila, takvi trenuci otkrivaju koliko mu je važna autentičnost u pričama koje bira.

Jedan od filmova s kojih nije uspio pobjeći, unatoč pokušajima, bio je "Legenda o jeseni" (Legends of the Fall) iz 1994. godine. Odnos s redateljem Edom Zwickom bio je toliko loš da su, prema navodima, međusobno bacali namještaj. Pitt je želio napustiti projekt, ali su ga uvjerili da ostane - iako je iskustvo bilo iscrpljujuće, film je postigao velik uspjeh.

Slična situacija dogodila se 1997. s filmom Sjeme zla (The Devil's Own), u kojem glumi uz Harrisona Forda. Pitt je pristao ostati tek nakon što mu je zaprijećeno tužbom - bio je razočaran promjenama u scenariju koji je godinama čekao.

Kada je zaprijetio da će odustati, studio mu je uzvratio prijetnjom tužbe

Prva verzija scenarija bila je, kako se opisuje, mračna i cinična, a Pittov lik prikazan isključivo negativno, bez prostora za iskupljenje. Kasnije verzije pokušale su "omekšati" oba glavna lika i dati im idealističke osobine, što je Pitt oštro kritizirao. "To nije film koji sam htio snimiti", rekao je redatelju Alanu J. Pakuli, prenosi Far Out Magazine. Posebno mu je smetalo što nova verzija priče trivijalizira situaciju u Sjevernoj Irskoj, a nije angažiran ni glumac iz te regije. Unatoč dodatnim preinakama, Pitt je ostao nezadovoljan.

Kada je zaprijetio da će odustati, studio mu je uzvratio prijetnjom tužbe u iznosu od 63 milijuna dolara. Pitt je na kraju ostao, izjavivši da ga nije zadržao strah od tužbe, već prilika da radi s Pakulom i Fordom.

Ipak, redatelj je kasnije rekao: "Čuo sam da ga je još uvijek bilo strah zbog scenarija, a studio mu je rekao: 'Ne možeš odustati.'" Film je dobio osrednje ocjene, a neki su ga prozvali zbog banalizacije političkog sukoba.

Nakon ovih turbulentnih iskustava tijekom devedesetih, Pitt je 2001. osnovao produkcijsku kuću Plan B Entertainment, koja se pokazala iznimno uspješnom, s trima Oscarima za najbolji film – "Pokojni" (The Departed), "12 godina ropstva" (12 Years a Slave) i "Mjesečina" (Moonlight).