SAMO jedan nastup u 18 utakmica za Cardiff City u Championshipu razlog je zašto je Leicester nakon tek dva i pol mjeseca opozvao Filipa Benkovića s posudbe u drugoligašu u kojem je trebao ostati do kraja sezone.
Dvije i pol godine čeka priliku u Premiershipu. Sada ju nije dobio ni u Championshipu
Dinamo je na njemu zaradio više nego na prodajama Mandžukića, Eduarda, Brozovića, Ćorluke, Kovačića i Brekala, ali mladi (23) stoper ni dvije i pol godine nakon bogatog transfera u ugledni engleski klub nije tamo dobio priliku. Sada ju nije dobio ni u osrednjem drugoligašu pa je povučen s posudbe.
Benković je u ljeto 2018. iz Dinama otišao u Leicester uz odštetu od 14.5 milijuna eura. Tako je postao treći najskuplji izlazni transfer u povijesti kluba. Do tada je bogatije od njega Dinamo prodao samo Marka Pjacu u Juventus za 23 i Luku Modrića u Tottenham za 21 milijun eura.
Peti najskuplji transfer Dinama
Od tada su Benkoviću mjesto na postolju najskupljih dinamovaca uzeli Dani Olmo (21 milijun) i Joško Gvardiol (16 milijuna), ali Big Ben, kako su ga prozvali zbog visine (1.94), i dalje drži visoko peto mjesto na popisu igrača na kojima je Dinamo najviše zaradio.
Međutim, Benkoviću nije pomoglo što ga je Leicester skupo platio, što je veliki talent i što ima odlične fizičke predispozicije. Nakon dvije i pol godine u tom klubu još nema nastup u Premiershipu i od tada je samo dva puta igrao za Leicester.
Zbog jake konkurencije poslan je do kraja sezone 2018./2019. na posudbu u Celtic, nakon što je odigrao dvije utakmice za mladu momčad Leicestera te debitirao za seniore u Liga kupu protiv trećeligaša Fleetwooda.
Briljirao je na posudbi u Celticu, ali nije mu pomoglo što je trener tog kluba preuzeo Leicester
Benkoviću je na posudbi u škotskom velikanu krenulo sjajno. Odmah je postao standardni prvotimac i nezamjenjivi miljenik trenera Brendana Rodgersa i postigao je dva gola u prvenstvu. Ozljeda gležnja u drugom dijelu sezone izbacila ga je iz prve momčadi na 12 utakmica. Međutim, vratio se na kraju i bio važan dio ekipe koja je osvojila trostruku škotsku krunu. Sezonu za pamćenje zaokružio je debijem za reprezentaciju. Hrvatska je izgubila (2:1) prijateljsku utakmicu od Tunisa, ali Benković je prvi put igrao kod Dalića.
Slijedio je povratak u Leicester, koji je u međuvremenu preuzeo Rodgers, pa se očekivalo da će Benković dobiti priliku u svom klubu. Međutim, Caglar Soyuncu i Jonny Evans su nezamjenjivi stoperski par Leicestera, a ako bi se njima nešto i dogodilo, uskakao je legendarni veteran Wes Morgan. Benković je zato prebačen u drugu momčad.
Posudbe u drugu ligu
U prvu momčad Leicestera promoviran je samo kako bi početkom ove godine odigrao u FA kupu protiv trećeligaša Wigana prvi meč u kultnom natjecanju. Benković pamti taj meč jer mu je prvi na kojem je bio prvotimac Leicestera te zato što mu je to do danas tek drugi i posljednji nastup za prvu momčad.
U drugom dijelu prošle sezone Benković je drugi put otišao na posudbu iz Leicestera, sada u drugoligaša Bristol City. Za klub iz sredine tablice Championshipa nastupio je deset puta i postigao dva gola.
Po završetku 2019./2020. vratio se u Leicester, ali Rodgers je našao novu ljubav.
Za 35 milijuna eura kupio je "novog Benkovića", 19-godišnjeg stopera Wesleyja Fofanu iz St. Etiennea, pa je Benkoviću slijedila nova, treća posudba u dvije godine. Peti najskuplji dinamovac u povijesti priliku je opet tražio u drugoj engleskoj ligi, ovaj put u Cardiffu. Međutim, nije ju dobio.