Matt Damon započeo je karijeru na upečatljiv način, potpisavši i odigravši glavnu ulogu u filmu "Dobri Will Hunting" uz prijatelja iz djetinjstva Bena Afflecka. Film u režiji Gusa Van Santa donio im je Oscara za najbolji originalni scenarij, dok je Robin Williams osvojio nagradu za najbolju sporednu ulogu kao terapeut Sean Maguire.
Taj uspjeh otvorio je Damonu vrata velikih projekata, a tijekom kasnih 1990-ih i ranih 2000-ih učvrstio je status zahvaljujući filmovima poput "Talentirani gospodin Ripley" te franšizama "Ocean's" i "Bourne".
Upravo u tom razdoblju Damon se našao pred jednom od najvećih odluka u karijeri, jer mu je ponuđena glavna uloga u filmu "Avatar" redatelja Jamesa Camerona. Ulogu Jakea Sullyja, koju je kasnije odigrao Sam Worthington, odbio je zbog obveza prema "Bourne" franšizi, iako je ponuda uključivala honorar i udio u zaradi procijenjen na oko 270 milijuna dolara.
Godinama kasnije priznao je da mu je zbog toga bilo žao, iako je naglasio da mu financijska situacija nije ugrožena. "Ali moja djeca su sita. Dobro sam", rekao je, prenosi Far Out Magazine.
Paralelno s tim, Damon se prisjetio i problema oko filma "Bourneov ultimatum". Govoreći o prvotnoj verziji scenarija, bio je iznimno kritičan. "To je stvarno krivnja studija što su se doveli u tu situaciju", rekao je za GQ. "Ne krivim Tonyja Gilroya što je uzeo gomilu novca i predao ono što je predao. Problem je što je scenarij bio nečitljiv. Ovo je materijal za uništenje karijere."
Dodao je i da su snimanja bila planirana prije nego što je scenarij bio dovršen: "Imali smo datum početka snimanja. Kao, 'film izlazi u kolovozu sljedeće godine'. A mi smo rekli: 'Čekajte, prvo moramo shvatiti što uopće piše u scenariju'."
Kasnije je govorio i o razočaranju vezanom uz pokušaj da Gilroy dobije isključivo autorstvo scenarija, iako je na kraju dijelio zasluge s drugim scenaristima. "To je bila mala doza pravde, moram priznati", rekao je Damon, dodavši da su mu osjećaji bili povrijeđeni.
O toj odluci osvrnuo se i Cameron u intervjuu za BBC Radio 1, poručivši mu: "Tuče se zbog toga, a ja stvarno mislim, Matt, ti si jedan od najvećih filmskih zvijezda na svijetu. Preboli to." Redatelj je istaknuo da Damon tada nije imao izbora jer je bio vezan uz "Bourne", zaključivši da je riječ o rijetkoj propuštenoj prilici u inače vrlo uspješnoj karijeri.