Naime, pjevačica je na prilično neugodan način otkrila seksualne sklonosti svog prvog dečka i velike ljubavi, kada je jednom prilikom ušetala u stan i otkrila da je vara s drugim muškarcem.
Riječ je o njenom tadašnjem dečku, glumcu Barréu Dennenu, koji je bio biseksualac.
U knjizi "Hello Gorgeous: Becoming Barbra Streisand" stoji: "Ušetala je u stan i ugledala Barréa kako se seksa s crnoputim muškarcem kojeg nije poznavala. Odjednom ju je pogodila strašna istina o njihovih zajedničkih devet mjeseci. Znala je da je to istina, ali pokušala je to ignorirati".
Autor biografije William J. Mann nastavlja: "Tada je imala samo 18 godina. On je bio njena prva ljubav. Bila je mlada, nevina i neiskusna. Dala mu je svoje tijelo. Kasnije je uvijek govorila da pamti kada je izgubila nevinost" i dodaje da se Barbra povjerila prijateljima rekavši da se planira vjenčat, a Barbru je navodno privuklo njegovo bogatstvo.