OLIVER Dragojević nikad nije krio koliko je privržen svojoj obitelji. Legendarni pjevač u 50 godina dugoj karijeri nije imao skandala, a u braku s Vesnom Dragojević bio je četiri i pol desetljeća. Par je prvog sina, Dina, dobio 1975. godine.
Oliver i Vesna su odlučili da sva njihova djeca imaju inicijale D.D., pa su se nakon Dina, 1978. godine, rodili blizanci Damir i Davor. Kad su se blizanci rodili, govorio je Oliver, u stanu ih je bilo 11, uključujući psa. Oliverova djeca nikad se nisu pretjerano eksponirala u javnosti. Pjevač je tek nekoliko puta podijelio neke anegdote iz njihovog djetinjstva s novinarima.
"Kada je moj sin postajao svjestan da sam pjevač, jednom je prilikom ugledao Mišu Kovača na televiziji. Okrenuo se prema meni, značajno me pogledao i upitao "Tata, jesi li ti Mišo Kovač?".
Oliver je isticao kako djeca ne pate od njegove slave i ne koriste njegovu popularnost. U vrijeme njegove najveće slave prijatelji njegova najstarijeg sina nisu uopće znali tko mu je otac.
"Moj sin i ja smo jednom prošli splitskom rivom i vidjeli su nas neki njegovi prijatelji. Kasnije se on sastao s njima, a oni su ga pitali "Čovječe, pa otkud tebe s Oliverom?".
Oliverovi sinovi Dino i Damir podarili su mu petero unučića. Dino ima troje djece - Duju i blizance Luciju i Tonija, a Damir kćerku Margitu i sina Vinka.
Oliver je obožavao svoje unuke, a često je po njih išao i u vrtić. U moru hitova, nastupa i snimanja našao je vremena snimiti i album s dječjim pjesmama.