Madonna je kao pjevačica ostvarila ogroman uspjeh, ali njezina filmska karijera nije bila jednako uspješna. Dok su neki glazbenici uspješno prešli u glumu, kod nje su reakcije često bile podijeljene. Iako je imala nekoliko zapaženih uloga, jedan film posebno joj je ostao u lošem sjećanju. Riječ je o pustolovnoj komediji "Šangajsko iznenađenje".
Film je snimila sa svojim tadašnjim suprugom Seanom Pennom, koji glumi prevaranta. Madonna u filmu tumači misionarku koja mu pomaže pronaći ukradeni opijum. Projekt je bio zamišljen kao lagana avanturistička komedija u stilu starijih filmova. Međutim, već tijekom snimanja postalo je jasno da stvari ne funkcioniraju kako treba.
Madonna je kasnije otvoreno kritizirala redatelja Jima Goddarda i način na koji je film vođen. "Ispostavilo se da redatelj ne zna što radi. Bili smo kao brod bez kapetana, a toliko smo se jadno osjećali na snimanju da sam sigurna da se to i vidi na platnu", podijelila je, prenosi Far Out Magazine. Zbog nezadovoljstva, ona i Penn odbili su promovirati film prije izlaska.
Problemi su se nastavili i iza kamera, a Madonna je opisala kako se osjećala tijekom snimanja. "Tek sam se udala", rekla je, objašnjavajući da joj je sve bilo novo. Istaknula je i da se Penn previše miješao u proces te dodala: "Našla sam se u situaciji u kojoj sam se osjećala potpuno maltretirano i bez kontrole." Cijelo iskustvo opisala je kao neugodno i zbunjujuće.
Iako film nije dobro prošao, nije uništio njihove karijere. Kritičari su primijetili manjak kemije između njih dvoje, što je nagovijestilo i njihov kasniji razvod. Madonna je nastavila dominirati glazbenom scenom, dok je Penn kasnije osvojio tri Oscara. Najveće posljedice osjetio je redatelj Goddard, čija je karijera nakon tog filma oslabila.