Razvikana veza s pjevačicom seksi guze zamalo ga je stajala karijere jer su se mediji više bavili njihovom romansom nego njegovim radom, a film "Gigli" koji su zajedno snimili bio je prava katastrofa.
Tvrdi da se zgrozio kada je na naslovnici "New York Posta" znao vidjeti njihovu sliku uz vijest o Saddamu Husseinu.
Ben se s novom djevojkom pojavio u VIP loži baseball stadiona u Bostonu, a tabloidi tvrde da su se više ljubili i grlili nego gledali utakmicu.
Njegov veliki prijatelj Matt Damon nedavno je izjavio da starost zamišlja u društvu Bena jer je njegova veza s nekom ženom trajala najviše dvije i pol godine, a s njim je proveo mnogo više vremena.