U svojoj igračkoj karijeri Ainge je nastupao za Boston, Sacramento, Portland i Phoenix. U 1.042 NBA utakmice ostvario je prosjek od 11.5 koševa, te 4 asistencije. U doigravanjima je odigrao 193 utakmice, što je treći najveći broj u povijesti lige. Zanimljivo, Ainge je odigrao i 211 utakmica za basball momčad Toronto Blue Jays.