Foto: AFP
Karijeru je Gillespie započeo u Manchester Unitedu 1993. godine, a bio je članom momčadi Crvenih vragova koja je 1992. godine osvojila FA Challenge Cup (za igrače do 18 godina). U toj je momčadi igrao uz velikane poput Ryana Giggsa, Paula Scholesa, Davida Beckhama i Garyja Nevillea.
U redove Newcastlea prešao je u siječnju 1995. kao dio transfera u kojem je Andy Cole stigao na Old Trafford. Kasnije je još između ostalih branio boje Blackburna, Wigana i Leicestera, a prošlu je sezonu odradio u redovima Glentorana.