Po individualnoj i zapovjednoj odgovornosti optužen je za ubojstva, okrutno postupanje, napade na civile, pustošenje neopravdano vojnom nuždom, protupravne napade na civilne objekte i uništavanje vjerskih, obrazovnih i kulturnih objekata, povijesnih spomenika i umjetničkih djela.
Napad JNA i srpskih snaga iz Crne Gore, Srbije i BiH na Dubrovnik trajao je od početka listopada do kraja prosinca 1991., s ciljem izbijanja na lijevu obalu Neretve. U napadu su poginula 43 civila, stotine su ranjene, a razaranja i pljačke zabilježene su u cijelom Dubrovačkom primorju, no optužnica protiv Strugara svedena je samo na dan najtežeg granatiranja Starog grada - 6. prosinca, kada su dva civila ubijena, dva ranjena a uništen je ili oštećen niz povijesnih palača i drugih objekata koji su se, kao dio svjetske kulturne baštine, nalazili pod zaštitom UNESCO-a.
Suđenje Strugaru počelo je 16. prosinca 2003., uvodnom riječju tužiteljice Susan Somers. Tijekom dokaznog postupka optužbe koji je trajao do 18. svibnja, u 17 tjedna izvedena su 32 svjedoka, niz dokumentata, transkripata, video i audio zapisa.
Branitelji optuženog, odvjetnici Goran Rodić iz Podgorice i Vladimir Petrović iz Beograda, tijekom četiri tjedna izveli su 21 svjedoka obrane, većinom bivših časnika JNA koji su 1991. bili podređeni Strugaru. Branitelji su dokazivali da Strugar, zbog demencije i bolesti, nije u stanju pratiti suđenje.
Krunski svjedok optužbe bio je Strugarov zamjenik u "Dubrovačkoj operaciji" JNA, suoptuženi admiral Miodrag Jokić, koji je nakon priznanja krivnje osuđen na sedam godina zatvora.
U trotjednom iskazu je kao svjedok-pokajnik potvrdio gotovo sve navode optužnice, dok je tijekom protuispitivanja prebacivao krivnju na trećeoptuženog Vladimira Kovačevića Ramba, kao i na Milana Zeca, protiv kojeg je optužnica povučena 2002.
Zbog dijagnosticirane psihoze ICTY je Kovačevića, bivšeg kapetana JNA, uputio na obvezno psihijatrijsko liječenje u Srbiju.
Strugar se dobrovoljno predao ICTY-u 21. listopada 2001. Na prvom pojavljivanju pred sudom, 25. listopada, izjasnio se da nije kriv, a na privremenoj slobodi bio je od 1. prosinca 2001. do suđenja.