IAKO je Brad Pitt i u svojim šezdesetima jedan od najtraženijih holivudskih glumaca koji bez problema snima akcijske filmove, poznati oskarovac je prije gotovo dvadeset godina odbio ulogu u velikom filmskom hitu jer je mislio da je prestar. Riječ je o Oscarom nagrađenom kriminalističkom filmu Pokojni (The Departed) iz 2006. godine.

Pitt nikada nije glumio u filmovima Martina Scorsesea, ali prilika za to mu se pružila kada je otkupio prava na remake hongkonškog filma Infernal Affairs. Scenarij za remake, nazvan Pokojni, napisao je William Monahan. Scorsese se pridružio projektu tek nakon što je scenarij dovršen.

Pokojni prati korumpiranog FBI agenta Colina Sullivana (Matt Damon) kojeg irski mafijaš Frank Costello (Jack Nicholson) pošalje da špijunira policiju države Massachusetts. Mladi policajac Billy Costigan (Leonardo DiCaprio) istovremeno dobiva zadatak da se infiltrira u Costellovu ekipu.

Prema Far Outu, prije nego što je Matt Damon dobio ulogu Colina Sullivana pričalo se da će Brad Pitt glumiti uz Leonarda DiCaprija. No Pitt je vjerovao da je prestar za takvu ulogu, iako je od Matta Damona stariji samo sedam godina. 

"Nakon što se Scorsese uključio, mislio sam da bi bilo bolje da to budu mlađi tipovi koji tek započinju svoje živote, tipovi koji su tek završili policijsku akademiju, koji su gladni", rekao je Pitt tijekom intervjua. "Mislio sam da sam prestar za to."

Pittovo odbijanje uloge nije umanjilo uspjeh koji je dočekao Pokojne. Scorsese je za film osvojio svoj prvi i jedini Oscar u kategoriji najboljeg redatelja. Nadalje, Thelma Schoonmaker dobila je Oscar za najbolju montažu, Monahan za najbolji adaptirani scenarij, a producent Graham King dobio je Oscara za najbolji film.