Aquilani je stigao u Liverpool na ljeto 2009. godine potpisavši petogodišnji ugovor. No, njegovu prvu sezonu u redovima "redsa" omela je ozljeda, nakon čega je odradio cijelu prošlu sezonu na posudbi u Juventusu. Sada je na korak od Milana, a problem navodno predstavlja visina odštete. Liverpool traži deset milijuna, Milan nudi šest, ali Aquilanijeve riječi daju naslutiti da će se transfer ipak realizirati.

"Blizu sam transfera u Milan", rekao je Aquilani kojeg Liverpoolov menadžer Kenny Dalglish više nema u svojim planovima nakon dovođenja centralnih veznjaka Jordana Hendersona i Charliea Adama.