DA JE popularni Jole vrlo pažljiv kad je izgled u pitanju, vidljivo je na prvi pogled. To je potvrdila i njegova supruga Ana Čagalj. "Ja sam jedina supruga koja svog muža mora čekati da se spremi, to mu je mana", rekla je jednoj televiziji Ana. Dodala je kako Jole uživa kada odu nekamo u inozemstvo jer ih tada na ulici nitko ne prepoznaje i ne upire prstom u njih.
Ana i Jole imaju dvije kćeri, a ne isključuju mogućnost još jednog djeteta. Ana kaže da Joško nije izbirljiv što se tiče hrane, pa mu se ne može osvetiti za neki eventualni propust ručkom koji ne voli. "On jede sve i sve voli", rekla je supruga pjevača. Što se tiče odgoja kćeri, od kojih jedna ima 3 godine, a druga 10 mjeseci, Ana često ispadne "babaroga". "Tata je dobar, kaže moja kćer, a ja... Pa, netko mora biti i loš", smije se Ana.