BIVŠA zaručnica Hugha Hefnera, Crystal Harris, kratko nakon što ga je ostavila počela je izlaziti u društvu Jordana McGrawa, sina slavnog doktora Phila koji je gostovao kod Oprah Winfrey u showu. Iako su odmah negirali da su u vezi, šuškanja o njihovom odnosu nisu prestala. Sumnju u vezu ovih dvoje mladih ljudi potvrđuje i to da se Crystal prije nekoliko tjedana uselila u njegov stan.
Iako Playboyeva zečica tvrdi kako je to samo radi praktičnosti jer zajedno rade na njenom glazbenom albumu, bliski izvori tvrde kako tu ipak ima nešto više. Podsjetimo, vremešni plejboj je zbog Crystal ostavio druge zečice, a samo nekoliko dana prije svadbe ona ga je ostavila. Hugh nije dugo tugovao, okupio je zečice natrag.