BIO JE NAJBOLJI košarkaš među svim srednjoškolcima u SAD-u, za što je 2004. dobio prestižnu nagradu Mr. Basketball. Izabran je visoko na draftu, deset godina je proveo u NBA ligi, a sljedeće tri i pol će u zatvoru.

Sebastian Telfair osuđen je zbog nezakonitog posjedovanja oružja, a budući da mu je to drugi takav prekršaj, ovaj put nije mogao izbjeći zatvorsku kaznu.
I oba puta uhvaćen je sasvim slučajno, nakon prometnog prekršaja.

U travnju 2017. policija mu je prišla jer je bio nepropisno parkiran, a nakon što su osjetili miris marihuane i vidjeli upaljeni joint, pretražili su automobil. Osim trave, pronašli su pancirku, tri pištolja, poluautomatsku pušku i municiju.

Na suđenju je izjavio da se ne osjeća krivim, ali nije mu pomoglo. Baš kao što mu nije pomogla ni činjenica da mu je to ponovljeni prekršaj. Policija ga je 2007. zaustavila zbog prebrze vožnje pa mu je pronašla napunjeni pištolj ispod sjedala. Tad je osuđen na tri godine uvjetno, a NBA ga je suspendirala na tri utakmice.

Telfair je imao fantastičnu karijeru u srednjoj školi, proglasili su ga fenomenom i izabrali za srednjoškolskoga košarkaša godine. Preskočio je koledž i postao prvi razigravač koji je direktno izašao na draft 2004., na kojem su ga kao 13. izabrali Portland Trail Blazersi. Međutim, nikad nije ispunio velika očekivanja, prvenstveno zato što nije više mogao dominirati eksplozivnošću i atleticizmom, koji su ga odvajali od vršnjaka. U NBA ligi proveo je ukupno 10 godina, a osim Portlanda, igrao je u Bostonu, Minnesoti, LA Clippersima, Clevelandu, Phoenixu, Torontu i Oklahoma Cityju.

U karijeri je odigrao 564 utakmice uz prosjek od 7,4 koša, a najbolje dvije sezone imao je u Minnesoti, gdje je prosječno bilježio skoro 10 koševa i više od pet asistencija.