Foto: Hina
Za vrijeme prvog mandata u Chelseaju (2004-2007) Mourinho je osvojio dva naslova prvaka Premier lige i FA kup, a drugi puta je na klupu "bluesa" zasjeo u ljeto 2013., te je ove sezone ponovno osvojio naslova prvaka Engleske.
Mourinho je najplaćeniji trener u Engleskoj sa godišnjom zaradom od 11,4 milijuna eura, a po novom ugovoru zarađivat će 14,2 milijuna.