Najskuplja igračka na svijetu konačno je okićena najprestižnijim trofejem
Procjenjuje se da je Abramovič u devet godina koliko vodi Chelsea potrošio nešto više od dvije milijarde eura. Od tog iznosa je milijarda utrošena na kupovinu igrača, ali i trenera, vraćanje dugova i ulaganje u infrastrukturu, dok je na honorare, premije i plaće potrošio oko 1.1 milijardi eura.
Mourinho i Ancelotti nisu uspjeli: Na putu do svetog cilja pala dva dvostruka osvajača Lige prvaka
Abramovič je u devet godina u Chelseaju promijenio isto toliko trenera, ali pored nekolicine epizodista, nemilice je rušio i legende tog posla koje nisu uspjele donijeti Ligu prvaka. Među njima su dakako najzvučnija imena Josea Mourinha i Carla Ancelottija. Abramoviča nije zanimalo što su Ligu prvaka osvojili s Portom (Mourinho je poslije uspio i s Interom) i Milanom, gdje je Ancelotti slavio dva puta. Chelseaju nisu donijeli najprestižniji klupski trofej na svijetu i morali su ići.
Prvi pokušaj: Srušio ih Dado Pršo
Prvi pohod na Ligu prvaka, Abramovičev Chelsea imao je u sezoni 2003/04, kada je na klupi bio Claudio Ranieri. U prve dvije nokaut runde izbacili su Stuttgart i Arsenal, ali ih je u polufinalu izbacio Monaco. U prvoj utakmici u Kneževini domaćin je pobijedio 3:1, a prvi gol postigao je Dado Pršo. Nakon prvog poluvremena uzvrata Chelsea je imao 2:0 za prolazak u finale protiv Mourinhovog Porta, ali talijanski stručnjak se u nastavku prepao, vukao krive poteze i Monaco je izjednačio na 2:2. Ranieri je morao ići, Mourinho je došao
Drugi pokušaj: Izbacili Barcu i Bayern, njima presudio fantomski gol
Dolaskom Special Onea Chelsea je 2004/05 krenuo ka engleskoj tituli, a na putu do europske pobijedili su (kao i ove godine) Barcelonu i Chelsea, ali nisu mogli protiv najvećeg rivala tih godina, Benitezovog Liverpoola. Redse je u finale poslao ono što na Stamford Bridgeu još uvijek zovu "fantomski gol", koji je Luis Garcia postigao na uzvratu u Liverpoolu. U još jednom šokantnom finalu upravo su Redsi pobijedili, Milan u Istanbulu.
Treći pokušaj: Nisu mogli preko Eto'a i Ronaldinha
Četvrti pokušaj: Opet fatalan Liverpool... i Robbenov promašeni penal
Drugi put u tri godine Chelsea je u 2006/07 polufinalu LP igrao protiv Liverpoola i opet su Redsi slavili. Mourinho je prošao Porto i Valenciju, ali nakon 1:0 i 0:1, na Anfieldu su se pucali penali. Robben je i tada promašio, kao i Geremi. Mourinhu i navijačima je mala satisfakcija moglo biti da njihovi rivali ovaj put barem nisu osvojili trofej.
Peti pokušaj: Terry se poskliznuo u Moskvi
Kako je na kraju prethodne sezone United prekinuo Mourinhovu strahovladu, Roman je otpustio Josea. Chelsea je 2007/08 preuzeo Avram Grant i za divno čudo, uspio proći Liverpool u polufinalu. Još jedna engleska prepreka čekala je u finalu. Nakon što je utakmica završila 1:1, izvodili su se penali. Terry i Anelka nisu pogodili, a kako je s druge strane promašio jedino Cristiano Ronaldo, Chelsea je ostao kratak na koračić do titule.
Šesti pokušaj: Ovrebo
Opet je izbačen Liverpool, ali je Chelsea, kojeg je 2008/09 vodio Guus Hiddink, u polufinalu protiv Barcelone eliminirao norveški sudac Tom Henning Ovrebo, koji je "nije vidio" četiri penala za Bluese u uzvratu na Stamoford Bridgeu, koji je završio 1:1, a Barca je otišla u finale, gdje osvaja trofej protiv Uniteda.
Sedmi pokušaj: Mourinho se osvetio za otkaz
Carlo Ancelotti je u sezoni 2009/10 osvojio duplu englesku krunu, ali je Ligu prvaka napustio već u osmini finala i to protiv Mourinhovog Intera. Naravno, Inter je osvojio LP.
Osmi pokušaj: United im uzeo englesku i priliku da dođu do europske titule
Ancelotti je ove godine otišao stepenicu dalje u Europi, ali ih je u četvrtfinalu izbacio Manchester s ukupnih 3:1. Barcelona je po drugi put u tri godine pobijedila United u finalu, ali Manchester uzima englesku titulu Chelseaju i Ancelotti mora ići.